காளமேகப் புலவர் கும்பகோணத்தில் பிறந்தவர். நூற்றி எட்டுத் திருப்பதிகளுள் ஒன்றான, பாண்டி நாட்டுத் திருமோகூர் தலத்தில் கோயில் கொண்டிருக்கும் பெருமாளுக்குக் காளமேகப் பெருமாள் என்று பெயர். அந்தக் கோயில் பரிசாரகராக (கோயில் மடைப்பள்ளியில் பிரசாதம் தயாரிப்பவராக) இருந்த ஒருவரின் மகனே காளமேகம் என்பர் சிலர். மோகூர்ப் பெருமானைப் பற்றி காளமேகம் பாடியிருப்பதையே இதற்கு சான்றாகக் கூறுவர். ஆனால் காளமேகத்தைப் பற்றி அதிமதுரகவி என்பார் பாடுகையில், வாசவயல் நந்தி வரதா திசையனைத்தும் வீசுகவி காளமேகமே என்று குறிப்பிடுவதைக் கொண்டு, காளமேகத்தின் இயற்பெயர் வரதன் என்பர். காளமேகம் வாலிப்பருவத்தில் ஸ்ரீரங்கத்துப் பெரிய கோயிலில் பரிசாரகராக வேலைக்குச் சேர்ந்தார். ஸ்ரீ ரங்கத்திற்கு சிறிது தொலைவிலே திருவானைக்கா கோயில் உள்ளது. சம்புகேசுவரராக சிவபெருமான் எழுந்தருளியுள்ள பெரிய கோயில். அக்காலத்தில் இக்கோயிலில் பல பணியாட்களும், இறைவனின் முன்பு ஆடியும் பாடியும் தொண்டு செய்வதை இருந்தனர். அவர்களுள், மோகனாங்கி என்பவளும் ஒருத்தி, நல்ல அழகி; நடனத்திலும் வல்லவள். அவளைக் கண்டதும் காளமேகம் அவள் மீது மையல் கொண்டார். அவளும் அவருடைய அழகிலே மயங்கினாள். மனமொத்த இருவரும் பின்னர் ஒன்றுசேர்ந்து மகிழ்வுடன் வாழ்ந்து வந்தனர்.  காளமேகம் ஒரு பெருமாள் கோயில் பரிசாரகர்; மோகனாங்கி, ஒரு சிவன்கோயில் தாசி ! அவர்களின் உறவு சைவர்-வைணவர் ஆகிய இரு திறத்தாராலும் வெறுக்கப்பட்டது. ஆனால், ஒன்று பட்ட உள்ளங்கள் ஊரார் பேச்சை ஒரு பொருட்டாக மதிக்குமா ? அவர்கள் என்றும்போல் இனிது வாழ்ந்தனர்.

ஒரு முறை மார்கழி மாதத்தில், சம்புகேசுவரர் கோயிலில் திருவெம்பாவைப் பாராயணம் நடந்து கொண்டிருந்தது. கோயில் தாசிகள் பலரும் கூடி இனிமை ததும்பப் பாடிக் கொண்டிருந்தனர். அதில் எம் கொங்கை நின் அன்பர் அல்லார் தோள் சேரற்க என்ற அடியினைப் பாடுவதற்கு இயலாதபடி மோகனாங்கி திணறினாள். எப்படி அவளால் பாடிட முடியும் ? அவள் உறவு கொண்டிருப்பதோ ஒரு வைணவருடன். எனவே, அவள் மனம் சஞ்சலத்தில் சிக்கிக் கொள்ள செயலற்று நின்றுவிட்டாள். மோகனாங்கி சிலையானாள். தோழியர், கைகொட்டிச் சிரித்தனர். தூய சிவபக்தி அவளை ஆட்கொள்ள, ஒரு முடிவுக்கு வந்தவளாக வேதனையுடன் வீட்டை நோக்கி விரைந்து நடந்தாள். வேலைக்காரியிடம், வாயிற் கதவை சாத்திவிடு ! சிவன் கோயில் தாசியாகிய நான் வைணவருடன் - பெருமாள் கோயில் பரிசாரகருடன் பழகுவது தவறு. இன்றோடு அவர் உறவு முடிந்தது. என்று கூறி படுக்கையில் வீழ்ந்து அழுதாள். வழக்கம் போல் காளமேகம் வந்தார். வேலைக்காரி விஷயத்தைச்சொன்னாள். தங்கள் இனிய உறவுக்கு இடையூறாக மதக் கொள்கை இருப்பதை அவர் மனம் ஏற்கவில்லை. ஒரு முடிவுடன் திரும்பினார். மறுநாள் காலை சம்புகேசுவரர் கோயிலை நாடிச் சென்றார். தான் சிவ சமயத்தை ஏற்பதாகக் கூறினார். அங்கிருந்தவர்கள் அதிசயித்தனர். மகிழ்ச்சியுடன் வரவேற்றனர். அவருக்கு சிவ தீட்சை செய்வித்து அதற்கான சடங்குகளையும் உடனே செய்து வந்தனர். சம்புகேசுவரர் கோயில் பரிசாரகராகவும் நியமித்தனர். பின்னர், மேகனாங்கியிடம் திரும்பினார். அவள் அகமும் முகமும் மலர வரவேற்றாள். திருவானைக்கா திருத்தல அம்பாள் மீது திருவானைக்கா உலா என்னும் அரிய பிரபந்தத்தை பாடினார். அதுமுதல் இவர் கவி காளமேகம் ஆவார்.

நாகப்பட்டினத்தை அடுத்த திருமலைராயன் பட்டனம் என்னும் ஊரைத் தலைநகராகக் கொண்டு திருமலைராயன் என்ற சிற்றரசன் ஆண்டு வந்தான். காலம் கி.பி 1455-1468. தமிழ்ப்புலவர்கள் பலரைத் தன் அவையிலே வைத்து ஆதரித்து வந்தான். தாமும் சென்று அவனைக் கண்டு, பாடி, பரிசில் பெற்று வர எண்ணிணார் காளமேகம். திருமலைராயன் அவையிலே அறுபத்து நான்கு புலவர்கள் தண்டிகைப் புலவர்கள் என்ற சிறப்புடன் திகழ்ந்தனர். புலமை கர்வம் கொண்டவர்கள். அரசனின் உதவியை நாடி வரும் பல புலவர்களை எல்லாம் வஞ்சகமாக மடக்கித் தலைகவிழச் செய்து, அதனால் அவர்கள் மகிழ்ச்சியடைந்து வந்தனர். இந்தத் தண்டிகைப் புலவர்களின் தலைவராக விளங்கியவர் அதிமதுர கவிராயர் என்பவர். ஒருநாள் திருமலைராயன் பட்டினத்தை அடைந்தார் காளமேகம். மங்கல பேரிகைகள் முழங்க, ஆடம்பரமாக அலங்கரிக்கப்பட்ட பல்லக்கிலே அமர்ந்தபடி அதிமதுர கவிராயர் அந்த ஊர்வலத்தின் நடுநாயகமாக வந்து கொண்டிருந்தார். அவரைத் தொடர்ந்து அறுபத்து மூன்று பல்லக்குகளிலும் புலவர்கள் அமர்ந்து வந்தனர். கட்டியக்காரன் அதிமதுர கவிராய சிங்கம் பராக் ! என்று கூறிவர, அந்த முழக்கம் அனைவராலும் தொடர்ந்து முழங்கப்பட்டது.

ஆனால், வழியோரம் நின்று இதை கவனித்துக் கொண்டிருந்த காளமேகம் முழங்கவில்லை. அதைக் கண்ட கட்டியக்காரர்களுள் ஒருவன் நீ மட்டும் ஏன் சும்மா நிற்கிறாய்?  என்று வெகுண்டான்.

அதற்கு காளமேகம் -

அதிமதுரம் என்றே அகிலம் அறியத்
துதி மதுரமாய் எடுத்துச் செல்லும் புதுமையென்ன
காட்டுச்சரக்கு உலகில் காரமில்லாச் சரக்கு
கூட்டுச் சரக்கு அதனைக் கூறு.

என்ற செய்யுளை உடனே சொன்னார். அதிமதுரம் என்பது ஒரு காட்டுச் சரக்கு (நாட்டு மருந்துச் சரக்கு) அதை எதற்காகப் போற்றி முழங்க வேண்டும் ? என்பது செய்யுளில் இருந்த ஏளன உட்பொருள். கட்டியக்காரன் மூலம் செய்தி அறிந்த அதிமதுர கவிராயர், மன்னனிடம் கூறி, காளமேகத்தை இழுத்துவரச் செய்தார். அரசவைக்கு வந்தார் காளமேகம். அவரிடம் அதிமதுரம், எம்போல் நீர் விரைவாக கவிபாட வல்லவரோ? நீர் அரிகண்டம் பாடி எம்மை வெற்றி பெறச் சம்மதமா ? என்று கேட்டார். அரிகண்டம் என்பதன் முறைமை என்னவோ? அதைச் சொன்னால், யாம் அதன்பின் இசைவோம் என்றார், காளமேகம்.  கழுத்திலே கத்தியைக் கட்டிக் கொள்ள வேண்டும், கேட்கும் குறிப்புப்படி உடனுக்குடன் செய்யுள் சொல்ல வேண்டும். சொற்பிழை, பொருட்பிழை, இலக்கணப் பிழை கூடாது. பிழைபட்டால் கழுத்து வெட்டப்படும். வென்றால் பாராட்டும் பரிசும் உண்டு என்றார் அதிமதுரம். அது கேட்டு காளமேகம் கதிகலங்கிப் போவார் என்று எதிர்பார்த்த அதிமதுரம் திடுக்கிடும்படியாக அரி கண்டம் ஒரு பெரிதோ ? யாம் எமகண்டமே பாடி உண்மை வெல்வோம் என்றார் காளமேகம்.

எம கண்டமோ ? என்று திகைப்புடன் அதிமதுரம் வினவ. காளமேகம் அதை விளக்கினார். பதினாறு அடி நீளம், பதினாறு அடி அகலம், பதினாறடி ஆழம் உடையதாக ஒரு பெரிய குழியினை முதலிலே வெட்ட வேண்டும். அதன் நான்கு மூலைகளிலும் பதினாறடி உயரமுள்ள இரும்புக் கம்பங்கள் நாட்டப்படும். அவற்றின் மேலாக, நான்கு புறமும் சட்டமிட்டு, அந்தச் சட்டங்களின் நடுப்பகுதியிலே இரண்டு குறுக்குச் சட்டங்களை இட வேண்டும். இந்தக் குறுக்குச் சட்டங்கள் சந்திப்பதும், குழிக்கு நடுவே மேலே இருப்பதுமான பகுதியிலே இரும்புச் சங்கிலிகளால் தாழவிடப் பட்ட உரியொன்று தொங்கும். குழியினை கட்டைகளால் நிரப்பி, அதன் நடுவே ஒரு பெரிய எண்ணெய்க் கொப்பரையை வைத்து, கட்டைக்கு நெருப்பிட்டு, எண்ணெய் கொத்திக்கத் தொடங்கியதும், போட்டியிடுபவர் அந்த உரியில் சென்று அமர்ந்து கொள்வார். பளபளவென்று தீட்டிய எட்டுக் கத்திகளை சங்கிலியில் கோத்து, உரியில் இருப்பவர் தன் கழுத்தில் நான்கும், இடையில் நான்குமாகக் கட்டிக் கொள்வார். குழியின் நான்கு முனைகளிலும் நாட்டியுள்ள தூண்கள் அருகே நான்கு யானைகளை நிறுத்தி, கத்திகள் கோத்த சங்கிலிகளை அவை பற்றி இழுக்கும்படி செய்ய வேண்டும். இந்த நிலையிலே, கொடுக்கப்படும் குறிப்புகளின்படி யெல்லாம் உரியிலிருப்பவர் அரை நொடி அளவிற்குள்ளாக ஏற்ற செய்யுட்களை சொல்லி வருவார். அந்த செய்யுட்கள் பிழை பட்டாலோ, அன்றி அவர் செய்யுளைக் கூறத் தவறினாலோ, யானைகள் பற்றியிருக்கும் சங்கிலிகளை இழுக்க, கழுத்தும் இடுப்பும் துண்டிக்கப்பட்டு அவர் உடல், கொதித்துக் கொண்டிருக்கும் எண்ணெய்க் கொப்பரைக்குள் வீழ்த்தப்படும். இதுவே எமகண்டம் பாடுவது என்பது. இதனை நீர் செய்ய வல்லவரோ ? என்றார் காளமேகம். அதிமதுரத்திற்கு அதைக் கேட்டதும் நடுக்கம் எடுத்தது. அத்தகைய போட்டியை நினைக்கவே அச்சம் எழுந்தது. காளமேகத்தையே அதில் ஈடுத்தி விட நினைத்து , நீர் மட்டும் அவ்வாறு பாட வல்லவரோ ? என்று கேட்டார். காளமேகம் அதற்கு இசையவே, போட்டியும் தொடங்கிற்று. அதிமதுரமும் அவரைச் சேர்ந்த தண்டிகைப் புலவர்களும் பற்பல குறிப்புகளைக் கொடுத்தனர். அவற்றுக்கு எல்லாம் ஏற்ற செய்யுட்களைப் பாடி போட்டியில் வென்றார் காளமேகம். பின்னர் திருவாரூரில் சில காலம் வாழ்ந்த காளமேகம் இறுதிக் காலத்தில் திருவானைக்காவிற்கே வந்து, அங்கேயே சிவனடி சேர்ந்தார்.